2,3,5-三氯吡啶是一種淡黃色固體，是重要的精細化工中間體，廣泛應用于醫藥與農藥研究領域。2,3,5-三氯吡啶與堿金屬氫氧化物反應制備3,5-二氯-2-吡啶酚，是合成殺蟲螨以及除草劑噁草醚等系列農藥的重要原料。2,3,5-三氯吡啶也可以進一步進行氟化反應合成2,3-二氟-5-氯吡啶，后者是合成除草劑炔草酯的基礎原料。

　　報道一、

　　向1000mL四口燒瓶內加入60g甲醇，投入100g 2,3,5,6-四氯吡啶，31.7g水合肼，升溫至60～65℃，保溫反應約2小時，反應結束，降溫至0～5℃，攪拌1小時，過濾，固體即為2,3,5-三氯6-水合肼基吡啶，烘干得到白色固體101.6g，收率96％，含量98.5％。

　　向1000ml四口瓶中加入100g 2,3,5-三氯6-水合肼基吡啶，50g含量5％氫氧化鈉水溶液，升溫至70～75℃，滴加387.6g含量10％的次氯酸鈉水溶液，保溫70～75℃，反應1小時，反應結束，降溫至5～10℃，攪拌1小時，過濾得到2,3,5-三氯吡啶粗品，減壓蒸餾，得到產品，為淡黃色固體，收率：95％，含量：98％。

　　報道二、

　　向氯化反應釜中加入25kg三氯化鐵、1000kg吡啶、4000kg四氯化碳，密閉反應釜，攪拌，通入4500kg氯氣，反應結束后，得到多氯代吡啶。

　　經上述過程得到的多氯代吡啶與3kg鈀碳、12000kg乙醇、900kg吡啶混合，在80℃、0.1MPa條件下反應，攪拌至反應結束，得到1840.8kg 2,3,5-三氯吡啶及8kg 2,3-二氯吡啶。

　　報道三、

　　向1000ml四口瓶中加入2,3,4,5-四氯吡啶(216.88g/mol，50g，0.231mol)，加入溶劑(溶劑組成：甲醇200g和水200g)，攪拌混合。隨后加入鋅粉(65.38g/mol，22.6g，0.346mol)和氯化銨(53.49g/mol，37.1g，0.693mol)，升溫加熱至72℃，維持此溫度下繼續攪拌反應2h，取樣進行HPLC檢測，檢測結果：2,3,5-三氯吡啶為82.25％，2,5-二氯吡啶為13.42％，2,3,4,5-四氯吡啶為4.33％。

　　反應結束后，將反應液進行保溫熱過濾，得濾餅和濾液。濾餅為鋅粉和氯化鋅。對濾液進行后處理，先濾液降溫至0-5℃析晶2h，所得固體為2.3.5-三氯吡啶(182.44g/mol)和2.5-二氯吡啶(147.99g/mol)的混合物，過濾并用少量鹽酸洗滌，得濾餅，即2,3,5-三氯吡啶37.9g，HPLC純度98％，基于2,3,4,5-四氯吡啶的摩爾收率為90％。

　　報道四、

　　在3000升反應釜中，加入水1200公斤、2,3,5,6-四氯吡啶434公斤、80％水合肼163公斤、正丁醇43公斤、碳酸鈉319公斤，再將反應釜升溫到90-95攝氏度，攪拌回流反應4-5小時后，生成三氯吡啶肼基；然后，降溫到70-75攝氏度，再向其中加入30％氫氧化鈉43公斤、加入β-環糊精2.2公斤，并緩慢滴加30％雙氧水450公斤，滴加時間6-8小時。反應完畢后，分相得有機層，有機層經水洗，蒸餾得到2,3,5-三氯吡啶311公斤。

　　應用一、

　　CN201610151939.7公開了一種制備5-氯-2,3-二氟吡啶的方法，采用2-氨基吡啶為起始原料，將其氯化生成2-氨基-3,5-二氯吡啶，然后重氮化后，發生桑德邁爾反應生成2,3,5-三氯吡啶和3,5-二氯吡啶-2-酮的混合物，再次氯化，經處理得到2,3,5-三氯吡啶；以制得的2,3,5-三氯吡啶為原料，用環丁砜和二甲亞砜為溶劑，加入氟化銫和氟化鉀的混合物作為氟化劑，反應溫度控制在145℃，保溫17h，之后升溫至190℃，保溫19h，上述制備工藝及操作實用性強，步驟簡單，對設備要求不高，適合工業化生產，產品收率達到90%、含量達到99.8%。

　　應用二、

　　CN201810903026.5提供了一種以2,3,5-三氯吡啶為起始原料，以有機酸為溶劑，溴化物反應制備中間體2-溴-3,5-二氯吡啶，再在有機溶劑和催化劑存在下與氰化亞銅反應，經有機溶劑精制后制得3,5-二氯-2-氰基吡啶，產品純度≥99.0％。本反應原料價廉易得，反應步驟少，產物純度高，后處理工序大大簡化，且乙酸乙酯等有機溶劑可以多次回收套，污染小，安全，有利于實現工業化生產。